На высоком берегу реки Нара в городе Серпухове, живописно раскинулась древняя обитель – Высоцкий мужской монастырь. Основал монастырь Серпуховский князь Владимир Андреевич Храбрый в 1374 г. На постройку храма его благословил преподобный Сергий Радонежский, который поставил первым настоятелем монастыря своего любимого ученика Афанасия. Название монастыря «Высоцкий» произошло от места, на котором он расположен, в древности называвшееся «Высокое».
В память о куликовской битве князь Владимир Храбрый, возвел в монастыре первые каменные храмы. С тех пор монастырь постоянно строился, все сооружения на его территории созданы в разное время.
Игумен Афанасий в 1387 г. переехал на службу в Константинополь. Свои обязанности он возложил на иеромонаха, которому при постриге дал свое имя – преподобный Афанасий младший. Впоследствии ставший величайшим святым Серпуховской земли. С его именем связано много легенд, по одной из них преподобный Афанасий обратил в бегство крымских татар, осадивших Серпухов, причем случилось это спустя 150 лет после его смерти, в 1571 г. Мощи преподобного Афанасия Младшего, покоились возле Соборного храма, по его собственному завещанию, обретены были лишь в 1994 г. и перенесены в Покровский храм. Третьим настоятелем монастыря был ученик и родственник Сергия Радонежского – преподобный Никита.
В 20-х гг. 20 в. монастырь закрыли, в нем была организована тюрьма. В 50-70-х гг. использовался как жилье. В 1967 г. началась реставрация. В 1991 г. возвращен верующим. На сегодняшний день в монастыре около 20 послушников и монахов, игумен Кирилл – настоятель обители.
Архитектурный комплекс монастыря представлен памятниками:
Среди святынь монастыря: мощи преподобного Афанасия Младшего, Икона «Никола Можайский», Икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша», Икона «Всех скорбящих Радость», Икона преподобного Сергия радонежского с крышки раки его мощей, Икона святого великомученика Георгия Победоносца.
